D'un côté de Chicago, Will Grayson fait face à une vie mouvementée : entre ses "plans drague" foireux, ses parents qui veulent avant tout le préserver et son meilleur ami, Tiny Cooper, une montagne aussi corpulente qu'ouvertement gay, il a un peu de mal à gérer ses problèmes relationnels.
De l'autre côté de la ville vit un autre adolescent en pleine dépression. Ses quelques amis ne suffisent pas à compenser son énorme manque de confiance en lui et il n'assume pas sa différence. Etrangement, lui aussi se nomme Will Grayson...
Auteur : John Green